- 中文名
- 生物碱
- 外文名
- alkaloid
- 界
- 植物界
- 结 构
- 环状结构
- 水溶性
- 难溶于水
- 酸碱性
- 碱性
种类
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已知生物碱种类很多,约在10000种左右,有一些结构式还没有完全确定。它们结构比较复杂,可分为59种类型。随着新的生物碱的发现,分类也将随之而更新。由于生物碱的种类很多,各具有不同的结构式,因此彼此间的性质会有所差异。但生物碱均为含氮的有机化合物,总有些相似的性质,因为在其生物合成的途径中氨基酸是起始物,主要有鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、组氨酸、色氨酸等,主要经历两种反应类类型:环合反应和碳——氮键的裂解,所以总有些性质相似。
生物碱具环状结构,难溶于水,与酸可以形成盐,有一定的旋光性和吸收光谱,大多有苦味。呈无色结晶状,少数为液体。生物碱有几千种,由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来,是次级代谢物之一,对生物机体有毒性或强烈的生理作用。
理化性质
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形态
颜色
味感
不论生物碱本身或其盐类,多具苦味,有些味极苦而辛辣,还有些刺激唇舌的焦灼感。
酸碱
溶解度
大多数生物碱均几乎不溶或难溶于水。能溶于氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有机溶剂。也能溶于稀酸的水溶液而成盐类。生物碱的盐类大多溶于水。但也有不少例外,如麻黄碱(Ephedrine)可溶于水,也能溶于有机溶剂。又如烟碱、麦角新碱(Ergonovine)等在水中也有较大的溶解度。
旋光性
大多数生物碱含有不对称碳原子,有旋光性,多数呈左旋光性。只有少数生物碱,分子中没有不对称碳原子,如那碎因(Narceine)则无旋光性。还有少数生物碱,如烟碱,北美黄连碱(Hydrastine)等在中性溶液中呈左旋性,在酸性溶液中则变为右旋性。
挥发性
在常压时绝大多数生物碱均无挥发性。直接加热先熔融,继被分解;也可能熔融而同时分解。只有在高度真空下才能因加热而有升华现象。但也有些例外,如麻黄碱,在常压下也有挥发性;咖啡因在常压时加热至180℃以上,即升华而不分解。生物碱大都用于医药治疗及研究。少数品种用于分析[如白路新(Brucine)测定硝酸盐]或作为对比样品。 生物碱一般性质较稳定,在贮存上除避光外,不需特殊贮存保管。
类型
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按照生物碱的基本结构,已可分为60类左右。主要有以下类型:
存在形式
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1.游离碱:碱性极弱,以游离的形式存在。
2.盐类:与其成盐的有机酸有:柠檬酸、酒石酸等;特殊的酸类:乌头酸、绿原酸等;无机酸:硫酸、盐酸等。
3.苷类:以苷的形式存在于植物中。
4.酰胺:如秋水仙碱、喜树碱等。
5.N-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。
此外,还有氮杂缩醛类、烯胺、亚胺等。
分布规律
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(3)同科同属植物可能含相同结构类型的生物碱。
(4)一种植物体内多有数种或数十种生物碱共存,且它们的化学结构有相似之处。
显色反应
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有些生物碱能和某些试剂反应生成特殊的颜色,叫做显色反应,常用于鉴识某种生物碱。但显色反应受生物碱纯度的影响很大,生物碱愈纯,颜色愈明显。常用的显色剂有:
1、矾酸铵-浓硫酸溶液(Mandelin试剂)为1%矾酸铵的浓硫酸溶液。如遇阿托品显红色,可待因显蓝色,士的宁显紫色到红色。
2、钼酸铵-浓硫酸溶液(Frohde试剂)为1%钼酸钠或钼酸铵的浓硫酸溶液,如遇乌头碱显黄棕色,小檗碱显棕绿色,阿托品不显色。
3、甲醛-浓硫酸试剂(Marquis试剂)为30%甲醛溶液0.2mL与10mL浓硫酸的混合溶液。如遇吗啡显橙色至紫色,可待因显红色至黄棕色。
4、浓硫酸如遇乌头碱显紫色、小檗碱显绿色,阿托品不显色。
5、浓硝酸如遇小檗碱显棕红色,秋水仙碱显蓝色,咖啡碱不显色。