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自然界中的一类含氮的碱性有机化合物
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生物碱是存在于自然界(主要为植物,但有的也存在于动物)中的一类含氮的碱性有机化合物,有似碱的性质,所以过去又称为赝碱。大多数有复杂的环状结构,氮素多包含在环内,有显著的生物活性,是中草药中重要的有效成分之一。具有光学活性。有些不含碱性而来源于植物的含氮有机化合物,有明显的生物活性,故仍包括在生物碱的范围内。而有些来源于天然的含氮有机化合物,如某些维生素氨基酸、肽类,习惯上又不属于“生物碱"。
中文名
生物碱
外文名
alkaloid
植物界
结    构
环状结构
水溶性
难溶于水
酸碱性
碱性

种类

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已知生物碱种类很多,约在10000种左右,有一些结构式还没有完全确定。它们结构比较复杂,可分为59种类型。随着新的生物碱的发现,分类也将随之而更新。由于生物碱的种类很多,各具有不同的结构式,因此彼此间的性质会有所差异。但生物碱均为含氮的有机化合物,总有些相似的性质,因为在其生物合成的途径中氨基酸是起始物,主要有鸟氨酸赖氨酸苯丙氨酸组氨酸色氨酸等,主要经历两种反应类类型:环合反应和碳——氮键的裂解,所以总有些性质相似。
生物碱具环状结构,难溶于水,与酸可以形成盐,有一定的旋光性和吸收光谱,大多有苦味。呈无色结晶状,少数为液体。生物碱有几千种,由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来,是次级代谢物之一,对生物机体有毒性或强烈的生理作用。

理化性质

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形态

大多数生物碱是结晶形固体;有些是非结晶形粉末;还有少数在常温时为液体,如烟碱(Nicotine)、毒芹碱(Coniine)等。

颜色

一般为无色。只有少数带有颜色,例如小檗碱(Berberine)、木兰花碱(Magnoflorine)、蛇根碱(Serpentine)等均为黄色。

味感

不论生物碱本身或其盐类,多具苦味,有些味极苦而辛辣,还有些刺激唇舌的焦灼感。

酸碱

大多呈碱性反应。但也有呈中性反应的,如秋水仙碱;也有呈酸性反应的,如茶碱和可可豆碱;也有呈两性反应的,如吗啡(Morphine)和槟榔碱(Arecaadine)。

溶解度

大多数生物碱均几乎不溶或难溶于水。能溶于氯仿乙醚酒精丙酮等有机溶剂。也能溶于稀酸的水溶液而成盐类。生物碱的盐类大多溶于水。但也有不少例外,如麻黄碱(Ephedrine)可溶于水,也能溶于有机溶剂。又如烟碱麦角新碱(Ergonovine)等在水中也有较大的溶解度。

旋光性

大多数生物碱含有不对称碳原子,有旋光性,多数呈左旋光性。只有少数生物碱,分子中没有不对称碳原子,如那碎因(Narceine)则无旋光性。还有少数生物碱,如烟碱,北美黄连碱(Hydrastine)等在中性溶液中呈左旋性,在酸性溶液中则变为右旋性。

挥发性

在常压时绝大多数生物碱均无挥发性。直接加热先熔融,继被分解;也可能熔融而同时分解。只有在高度真空下才能因加热而有升华现象。但也有些例外,如麻黄碱,在常压下也有挥发性;咖啡因在常压时加热至180℃以上,即升华而不分解。生物碱大都用于医药治疗及研究。少数品种用于分析[如白路新(Brucine)测定硝酸盐]或作为对比样品。 生物碱一般性质较稳定,在贮存上除避光外,不需特殊贮存保管。

类型

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按照生物碱的基本结构,已可分为60类左右。主要有以下类型:
1、有机胺类,如麻黄碱益母草碱秋水仙碱
2、吡咯烷类,如古豆碱千里光碱野百合碱
3、吡啶类,如菸碱、槟榔碱、半边莲碱。
4、异喹啉类,如小檗碱吗啡粉防己碱
5、吲哚类,如利血平长春新碱麦角新碱
6、莨菪烷类,如阿托品东莨菪碱
7、咪唑类,如毛果芸香碱
8、喹唑酮类,如常山碱
9、嘌呤类,如咖啡碱茶碱
10、甾体类,如茄碱浙贝母碱澳洲茄碱
11、二萜类,如乌头碱、飞燕草碱。
12、其他,如加兰他敏、雷公藤碱。

存在形式

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1.游离碱:碱性极弱,以游离的形式存在。
2.盐类:与其成盐的有机酸有:柠檬酸、酒石酸等;特殊的酸类:乌头酸、绿原酸等;无机酸:硫酸、盐酸等。
3.苷类:以苷的形式存在于植物中。
4.酰胺:如秋水仙碱、喜树碱等。
5.N-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。
此外,还有氮杂缩醛类、烯胺、亚胺等。

分布规律

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(1)绝大多数生物碱分布在高等植物,尤其是双子叶植物中,如毛茛科罂粟科防己科茄科夹竹桃科芸香科豆科小檗科等。
(2)极少数生物碱分布在低等植物中。
(3)同科同属植物可能含相同结构类型的生物碱。
(4)一种植物体内多有数种或数十种生物碱共存,且它们的化学结构有相似之处。

显色反应

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有些生物碱能和某些试剂反应生成特殊的颜色,叫做显色反应,常用于鉴识某种生物碱。但显色反应受生物碱纯度的影响很大,生物碱愈纯,颜色愈明显。常用的显色剂有:
1、矾酸铵-浓硫酸溶液(Mandelin试剂)为1%矾酸铵的浓硫酸溶液。如遇阿托品显红色,可待因显蓝色,士的宁显紫色到红色。
2、钼酸铵-浓硫酸溶液(Frohde试剂)为1%钼酸钠或钼酸铵的浓硫酸溶液,如遇乌头碱显黄棕色,小檗碱显棕绿色,阿托品不显色。
3、甲醛-浓硫酸试剂(Marquis试剂)为30%甲醛溶液0.2mL与10mL浓硫酸的混合溶液。如遇吗啡显橙色至紫色,可待因显红色至黄棕色。
4、浓硫酸如遇乌头碱显紫色、小檗碱显绿色,阿托品不显色。
5、浓硝酸如遇小檗碱显棕红色,秋水仙碱显蓝色,咖啡碱不显色。
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